Ben bir örnek hazırladım sen bunu kendi programına uyarla. Mantık şöyle;

MesaiSaatleri tablosuna çalışma aralıklarını girdim.
Form1'in kayıt kaynağını MesaiSaatleri tablosu yaptım.
Butona tıklandığında önce ilk kayda getirttim, 
belirtilen [saat]e göre geçen süre ve kalan süreleri bütün kayıtlarda hesaplayarak bütün kayıtları hesaplattım.
Yani ilk kayıtta (ilk mesai saatinde) ne kadar süre geçmiş ne kadar kalmış + sonrakinde + sonrakinde .... ve en sonunda ise küçük bir oran-orantı hesabı.